Der Film basiert auf dem Räuber Ronald Biggs, dieser am großen Eisenbahnraub 1963 in Großbritannien beteiligt war.
Ronald „Ronnie“ Biggs (1929-2013), arbeitete bis zu seinem 34. Lebensjahr als Zimmermann.

Im Jahr 1947 diente er in der Royal Air Force, wurde unehrenhaft entlassen, unter dem Vorwurf der Fahnenflucht.
Zusammen mit seiner Ehefrau Charmian Powell und den beiden Söhnen lebte er in Redhill, im Süden Englands in der Grafschaft Surrey. Er war Mitglied der Fulham-Boys, die kleinere Verbrechen in und um London verübten. Die kleine kriminelle Gang wurde von den eigentlichen Posträubern Bruce Reynolds und Ronald Edwards angeheuert. Somit wurde er Mitglied der Bande die den königlichen Postzug überfielen. Sein Anteil belief sich auf 148.000 Pfund, etwa 2,5 Millionen Euro. Briggs benötigte das Geld um für sich und seine Familie ein Haus zu finanzieren.
Nach neueren Erkenntnissen hatte Briggs mit der Planung des Überfalls nichts zu tun. Nach dem Überfall kehrte Briggs mit zwei Taschen voller Geld nach Hause zurück. Seine Frau erwartete das dritte Kind.

Die Gang hatte vereinbart, das einer ihrer Komplizen die Leather-Farm, die als Versteck gedient hatte, niederzubrennen. Da dies nicht geschehen ist, fand die Polizei Fingerabdrücke auf einer Ketchup-Flasche.
Nach diesem spektakulären Raub wurde er, wie seine Komplizen, binnen weniger Wochen verhaftet. 1964 wurde Ronald Biggs zu 30 Jahren Haft verurteilt. Nach nur 15 Monaten im Gefängnis gelang ihm und drei weiteren Häftlingen am 8. Juli 1965 die Flucht aus dem Gefängnis Wandsworth. Mittels einer Strickleiter gelangten sie über die Außenmauer und verschwanden mit einem LKW den man als Möbelwagen getarnt hatte.
Biggs floh nach Paris, hier ließ er sich sein Gesicht operieren und nahm eine neue Identität an. Er reiste nach Australien und als er erfahren hatte das ihm die Polizei auch hier auf den Fersen ist landete er schließlich in Brasilien. Dies gelang ihm mit einem geänderten Pass eines Freundes. Seine Familie blieb in Australien.

Aufgrund der Festnahmen von anderen Mitgliedern die am Raub beteiligt waren und das darüber weltweit in den Nachrichten berichtet wurde musste er erneut fliehen.
Ohne seine Familie gelangte er nach Rio de Janeiro. Hier wurde er zur Legende, während in Großbritannien 30 Haft auf ihn warteten. Hier führte er ein scheinbar unbeschwertes Leben am Zuckerhut. Dutzende Bücher und Filme verklärten Biggs zum König der Diebe. Hier in Rio de Janeiro richtet er sich ein. Allerdings durfte er hier keiner Arbeit nachgehen. So hielt er sich mit Gelegenheitsjobs, wie Werbung oder Führungen über Wasser. Er wendet sich an die Zeitung Daily Express, denen er ein Interview geben will. Überrascht wird er dabei von Detective Chief Inspektor Jack Slipper vom Scotland Yard, der nach Brasilien gereist war um ihn festzunehmen. Biggs konnte jedoch nicht abgeschoben werden, da eine Brasilianerin ein Kind von ihm erwartete. Außerdem sollte im Gegenzug jemand von England aus nach Brasilien ausgeliefert werden, dem England nicht zugestimmt hatte. Somit reiste Jack Slipper allein nach England zurück.

Im Jahr 1981 wurde Biggs entführt, die ihn in Barbados gegen eine Belohnung der britischen Polizei auslieferten. Das Verbrechen wurde bemerkt und er kehrte nach Brasilien zurück.
Am 7. Mai 2001, im Alter von 71 Jahren, nach 35 Jahren Flucht und 30 Jahren in Brasilien, kehrte Biggs zusammen mit Bruce Reynolds aus gesundheitlichen Gründen nach England zurück. In Rio unterzeichnete er unter Aufsicht der brasilianischen Polizei eine Erklärung, dass er freiwillig nach England zurückkehre. Ronald ließ seinen Sohn Michael und Enkelin Ingrid in Brasilien zurück. Er wurde verhaftet und inhaftiert. Im Gefängnis heiratete er seine brasilianische Frau Raimunda de Castro.
2009 im Alter von 80 Jahren wurde er aufgrund seines Gesundheitszustandes begnadigt und entlassen. 2013 verstarb er im Alter von 84 Jahren.