Der Film beruht auf der Gemeinschaft der US-amerikanischen Cosa Nostra, insbesondere der Mobster, die im organisierten Verbrechen tätig waren. Speziell basiert der Film auf der Geschichte des Mafiabosses Henry Hill.

Henry Hill (1943-2012), gehörte zu den Gangstern in New York und war Mitglied der Mafia. In den Jahren 1955 bis 1980 gehörte er zur Luccese Familie, die das organisierte Verbrechen dominierte. Die Luccese Familie ist eine der Fünf Familien, der italienisch-amerikanischen Mafia. Die fünf Familien der organisierten Kriminalität sind; Bonanno, Colombo, Gambino, Genovese und Luccese. Alle dieser fünf Gemeinschaften sind bis heute aktiv.

Henry Hill wurde am 11. Juni 1943 in Brooklyn, New York, geboren. Aufgewachsen in Brooklyn, in einer Arbeiterfamilie, mit acht Geschwistern. Sein Vater Henry Hill Sr. war irischer Abstammung und arbeitete als Elektriker. Seine Mutter Carmela Costa Hill war einst aus Sizilien eingewandert. Im Viertel East New York in Brooklyn hatte die Luccese Familie das Sagen. Schon mit 12 Jahren war er von der Mafia fasziniert. Besonders bewunderte er Paul Vario, einen der angesehensten Gangstern in der Luccese Familie.

Henry Hill befreundete sich mit Paul Vario und begann kleinere Besorgungen für ihn und seine Männer zu tätigen. Angefangen mit Botengängen fand er immer mehr zur Kriminalität. So lernte er auch den Gangster James Burke kennen, der ebenfalls zur Luccese Familie gehörte. Immer mehr Aufgaben kamen auf ihn zu, diese er zu erledigen hatte, was ihn veranlasste die High School zu verlassen um nur noch für die Mafia tätig zu sein zu können.

Mit 16 Jahren wurde er erstmals verhaftet. Er und sein Kumpel Lenny, der Sohn von Paul Vario, hatten versucht mit einer gestohlenen Kreditkarte Reifen für ein Auto zu kaufen. Man verhörte ihn und er gab nichts weiter als seinen Namen preis. Der Anwalt von Paul Vario erreichte die Freilassung nach Zahlung einer Kaution. Das er niemanden verraten hatte, brachte ihm eine Menge Respekt ein. 1960 ging er zur Armee und war für drei Jahre in Fayetteville in North Carolina stationiert.

Seine Kontakte nach New York pflegte er weiterhin. Da er irischer Abstammung war konnte er zwar zur Mafia gehören, aber es war nicht möglich ein vollwertiges Mitglied zu werden. Auch während seiner Armeezeit ging er gewissen Geschäften nach, verkaufte Zigaretten und trieb Gelder ein. 1963 ging er nach New York zurück. Dies war der Beginn seiner berüchtigsten Phase seiner kriminellen Karriere.

Zusammen mit Thomas DeSimone und Jimmy Burke und weiteren Männern, folgten Einbrüche und mehrere Diebstähle. Unter anderem wurden Lastwagen angehalten um die Ladung zu stehlen, es kam zu Einschüchterungen, dem Stehlen von Autos und Brandstiftung. 1967 überfielen Hill und Burke das Air France Terminal an New York City’s JFK International Airport und erbeuteten rund 420.000 Dollar.

Ein weiteres nennenswertes Verbrechen wurde 1978 begangen, das den gleichen Flughafen von 1967 betraf, nur das sie diesmal die Lufthansa beraubten. Die erbeutete Summe wurde auf 5 Millionen Dollar Bargeld und 875.000 Dollar in Form von Juwelen beziffert. 1980 wurde Henry Hill aufgrund seines Drogenhandels verhaftet. Wieder auf freiem Fuß kam er wegen des Lufthansa Raubes erneut in Haft.

Da er davon überzeugt war das ihn Vario und Burke ermorden wollten, wurde er zum FBI-Informanten. Er erklärte sich bereit gegen Vario und Burke auszusagen. Dies führte dazu, dass Vario zu 10 Jahren und Burke zu 20 Jahren Haft verurteilt wurden. Hill und seine Familie kamen in ein Zeugenschutzprogramm. Er nahm eine neue Identität an und zog in eine andere Stadt.
1987 wurde er erneut verhaftet, da er mit Drogen gehandelt hatte. Danach zog er nach Kalifornien und lebte dort bis zu seinem Tod 2012.