Der Film erzählt die Geschichte von Lenny Bruce.
Lenny Bruce (1925-1966) war ein umstrittener US-amerikanischer Stand-up-Comedian und Satiriker. Ein Gesellschaftskritiker der bekannt war, für seine offenen in einem freiem Stil erzählten Witze. Eine kritische Form von Komödie, in der Satire, Politik, Religion, Geschlecht und Vulgarität integriert waren. Die Vortragsweisen seiner Witze waren geprägt von einer gewissen Obszönität. Eine große Anzahl seiner Witze gingen unter die Gürtellinie. So zum Beispiel; „Wenn sie etwas am menschlichen Körper anekelt, beschweren sie sich beim Hersteller.“

Seine offene Redensart war nicht bei allen beliebt. Staatsanwälte und Polizei versuchten dagegen anzugehen. Dennoch wurde Lenny Bruce zum Aushängeschild für die Meinungsfreiheit. Lenny Bruce war sein Künstlername, mit bürgerlichem Namen Leonard Alfred Schneider. Geboren in Mineola, New York, aufgewachsen in der Nähe von Bellmore. Nachdem er einige Zeit auf einem Bauernhof gearbeitet hatte, trat er im Alter von 16 Jahren der United States Army bei und verrichtete seinen Wehrdienst während des Zweiten Weltkriegs an Bord der USS Brooklyn (CL-40), einem leichten Kreuzer. Nachdem er sich in Frauenkleidern gekleidet für seine Kameraden einen Spaß erlaubte, um sie komödiantisch zu unterhalten, regten sich sein Kommandeure darüber auf. Dies führte dazu das man ihn unehrenhaft entlassen wollte. Er gestand seinen Fehler ein und argumentierte dies mit einer Verletzung der Marinevorschriften. Somit wurde der Grund seiner Entlassung, wegen Nichteignung für die Marine, geändert.

Nach einem kurzen Aufenthalt in Kalifornien ging er nach New York City, in der Hoffnung sich dort als Komiker zu etablieren. 1951 heiratete er die Stripperin und Showgirl Honey Harlow. 1959 kam es zur Scheidung nachdem Tochter Kitty geboren wurde. Beide kämpften um das Sorgerecht. Anfangs war es schwer im Showbusiness Fuß zu fassen. 1954 arbeitete er in verschiedenen Strip-Clubs, seine Aufgabe war es die Stripperinnen vorzustellen. Lenny Bruce hatte zudem eine Affäre mit der Jazz-Sängerin Annie Ross. Am 4. Oktober 1961 wurde er wegen Obszönität verhaftet. Er trat im Nachtclub Jazz Workshop auf und benutzte das Wort „Schwanzlutscher.“ Bei weiteren Auftritten wurde er nun überwacht und es folgten weitere Verhaftungen. Der Vorwurf war immer der gleiche, Obszönität.

Zu Festnahmen kam es auch in San Francisco und in Philadelphia, unter anderem auch wegen Drogenbesitzes. Im Verlauf seiner Karriere kam es immer wieder zu Problemen mit Polizei und der Justiz. Sein wachsender Ruhm führte aber auch zu immer mehr Auftritten. Im April 1964 trat er zweimal im Cafe Au Go Go in Greenwich Village auf, bei denen im Publikum Undercover Polizeibeamte saßen. Diesmal wurden er und die Clubbesitzer Howard und Elly Solano festgenommen, die ihm seine obszöne Perfomance gestatteten. Lenny Bruce wurde zu 4 Monaten Zuchthaus verurteilt, sollte jedoch auf Kaution entlassen werden.

Aufgrund seines Drogenkonsums beeinflusste dies auch seine Gesundheit. Trotz seiner Bekanntheit als Komiker, erschien er nur sechs mal im Fernsehen. In mehreren Städten der USA hatte man ihm Auftrittsverbot erteilt. Selbst die Eigentümer verschiedener Clubs lehnten seine Auftritte ab, aus Angst strafrechtlich verfolgt zu werden, dies nur wegen seiner Obszönität. Am 3. August 1966 fand man Lenny Bruce tot in seinem Haus in den Hollywood Hills. Das offizielle Foto was am Tatort aufgenommen wurde, zeigt ihn nackt auf dem Boden, einer Spritze, einem verbrannten Flaschenverschluss und anderen Drogen-Utensilien. Die offizielle Todesursache – akute Morphin-Vergiftung, verursacht durch eine Überdosis. Er wollte sich nicht umbringen, die Überdosis wird als rein zufällig beschrieben.

Der Journalist Dick Schaap schrieb nach seiner Beerdigung; „Ein letztes Wort für Lenny; Tot mit Vierzig, das ist obszön.“ 2003 wurde er vom New Yorker Gouverneur George Potaki nachträglich für seine Verurteilungen wegen Obszönität begnadigt.