Der Film zeigt die wahre Geschichte von Steven Jay Russell. Der 1957 geborene Steven Jay Russell ist ein amerikanischer Trickbetrüger, der mehrere Male aus dem Gefängnis entkommen konnte.

Er hatte sich als Millionär, Richter, Finanzchef, Arzt und Polizist ausgegeben. Sein autoritäres, selbstsicheres Auftreten und seine Gerissenheit halfen ihm dabei, so auch zahlreiche Banken und Versicherungen zu betrügen. Mehrfach gelang ihm die Flucht aus dem Gefängnis und sogar aus einem Hochsicherheitsgefängnis konnte er fliehen. Selbst aus einem bewachten Krankenhaus konnte er entkommen. Bis man ihn wieder fassen und inhaftieren konnte. Heute zählt Steven Jay Russell zu den streng bewachten Insassen. 23 Stunden am Tag verbringt er in Einzelhaft in seiner Zelle und hat fast keinen Kontakt zur Außenwelt.

Steven Jay Russell hat viele andere Namen, zahlreiche Spitznamen wie „Houdini“ oder „King Con“. Als man ihn wegen Versicherungsbetruges zu einer relativ niedrigen Strafe verurteilt hatte, gelang es ihm mehrfach, über einen Zeitraum von fünf Jahren, aus den texanischen Gefängnissen zu fliehen. Bei seiner Flucht half ihm seine Gerissenheit und Dreistigkeit. Im Gefängnis organisierte er sich die passende Kleidung, klaute ein Walkie Talkie und ging an den Wachen vorbei in den Besucherbereich, wo er durch den Ausgang verschwand. Einmal dachten die Wachen er sei ein Undercover-Polizist. Für ihn selbst war es der reinste Adrenalinstoß.

Doch er tat es auch aus Liebe, der Liebe zu Phillip Morris, den er 1995 im Gefängnis kennengelernt hatte. Phillip Morris hatte man wegen Autodiebstahls verurteilt. Beide hatten sich dazu entschlossen ein gemeinsames Leben aufzubauen. Als sie auf Bewährung entlassen wurden, kümmerte sich Steven Jay Russell um das Finanzielle. So kam es wieder zu Betrügereien und Gaunereien, er veruntreute in fünf Monaten 800.000 Dollar. Steven Jay Russell fälschte seinen Lebenslauf und bekam einen Job als Kaufmännischer Geschäftsführer. Bis man ihn wieder auf die Schliche kam und er erneut verhaftet wurde. Diesmal wurde eine Kaution in Höhe von 900.000 Dollar festgesetzt.

Wieder in Haft gab er sich am Telefon als Richter aus und änderte die Kautionssumme auf 45.000 Dollar. Dies ermöglichte ihm eine erneute Flucht. Drei Tage später konnte man ihn wieder fassen. Fünf Monate darauf gelang ihm wieder eine Flucht, diesmal als Arzt verkleidet. Steven Jay Russell und Phillip Morris zogen nach Mississippi. Nach zehn Tagen konnte er abermals gefasst werden.

Seine letzte Flucht gilt als spektakulärste von allen seiner Ausbrüche, er fälschte medizinische Unterlagen, aß nur sehr wenig was folglich zu einem Gewichtsverlust führte und er zeigte Symptome einer AIDS-Erkrankung. Man glaubte wirklich er sei an AIDS erkrankt, woraufhin man ihn in ein Hospital verlegte. Hier gab er sich als Arzt aus und es sollte zu einer erneuten Verlegung kommen, wodurch ihm wieder eine Flucht gelungen war.

Seine Zeit in Freiheit währte nicht lange, er wurde wieder gefasst und zu 144 Jahren Haft verurteilt. Diesmal Einzelhaft, wovon er 23 Stunden am Tag in seiner Zelle verbringt. Sein IQ soll 163 betragen.