Der Film basiert auf dem 1963 erschienenen Buch „Escape from Alcatraz“ des Autors J. Campbell Bruce, in dem er die Flucht des Häftlings Frank Morris im Jahr 1962 von der Gefängnisinsel Alcatraz beschreibt.

Frank Lee Morris gelang es am 11. Juni 1962 aus der berüchtigten Haftanstalt Alcatraz zu fliehen. Aus dem Hochsicherheitsgefängnis war bisher noch niemanden eine Flucht gelungen. Die es versucht haben, sind entweder ertrunken oder wurden von den Wärtern erschossen.

In der Nacht vom 11. Juni oder am Morgen des 12. Juni flohen die Häftlinge Frank Morris, Clarence Anglin und dessen Bruder John Anglin. Sie fertigten Köpfe aus Pappmaché, die ihren Gesichtern ähnelten und legten diese in ihre Betten.

Ihnen gelang es tatsächlich das Gefängnisgebäude zu verlassen und mit einer selbstgebauten Schwimmhilfe von der Insel zu entkommen. Was danach mit den drei Flüchtigen geschah konnte nie geklärt werden. Noch Jahre darauf waren Hunderte von FBI-Beamte und sämtliche Behörden auf der Suche. Sämtliche Bemühungen blieben ohne Erfolg.

Frank Lee Morris wurde am 1. September 1926 geboren. Er wuchs in Kinderheimen auf. Bereits mit 13 Jahren begann seine kriminelle Karriere. Bemerkenswert war allerdings sein IQ, der bei 133 gelegen haben soll. Wegen Drogenhandel und bewaffneter Raubüberfälle wurde er inhaftiert. 1960 brachte man ihn in das Bundesgefängnis, auf die Gefängnisinsel Alcatraz.

Die Brüder Anglin, John William, geboren am 2. Mai 1930 und Alfred Clarence, geboren am 11. Mai 1931 galten als Jugendliche als unzertrennlich. In den 1950er Jahren begannen ihre kriminellen Aktivitäten, ihre Raubüberfälle. 1956 wurden beide verhaftet und zu 15 bis 20 Jahren Haft verurteilt. Nach mehreren Fluchtversuchen aus der Haftanstalt wurden auch sie nach Alcatraz verlegt.

Der Häftling Allen West wollte sich an der Flucht beteiligen, hat es jedoch nicht rechtzeitig geschafft das Lüftungsgitter in seiner Zelle zu entfernen. Er kooperierte mit den Behörden bei der Untersuchung der Flucht. Alle vier Häftlinge hatten diese Flucht geplant. Frank Morris war ein kluger Kopf, organisierte den größten Teil und traf die Vorbereitungen. Jeder von ihnen musste in den nächsten sechs Monaten die Lüftungsgitter in ihren Zellen entfernen.

Die Öffnung wurde mit Pappe, die mit dem selben Farbton der Zelle bemalt wurde,  abgedeckt. Aus mehr als 50 Regenmänteln bauten sie sich eine Art Schlauchboot. Ihre angefertigten Köpfe waren aus Toilettenpapier und Seife, selbst Haare aus dem Friseursalon hatten sie aufgeklebt. Es schien, als würden sie friedlich in ihren Betten liegen und schlafen.

Somit begann ihre Flucht. Allen West musste zurückbleiben. Die drei kletterten durch den Lüftungsschacht auf das Dach. An einem Rohr gelangten sie nach unten. Erst am Morgen des 12. Juni wurden die aus Pappmaché angefertigten Köpfe entdeckt. Es folgte eine zehntägige Suchaktion, diese ohne Erfolg blieb. Man fand nur einige Fetzen der Regenmäntel und eine Brieftasche. Möglich das diese bewusst verloren wurde, um eine falsche Fährte zu legen. Es konnte nie geklärt werden was danach passierte, ob sie ertrunken sind oder ihre Flucht fortsetzten konnten, um sich mit neuer Identität ein neues Leben aufzubauen.