Das Historiendrama beruht auf der wahren Geschichte von Rob Roy MacGregor (1671-1734), einem schottischen Gesetzlosen, der zu einem Volksheld wurde.

Robert Roy MacGregor wurde am 7. März 1671 in Glengyle, Loch Katrine, getauft. Seine Eltern waren Donald Glas MacGregor und Margaret Campbell. Auf der Farm Corrie Arklet heiratet er im Januar 1693 Mary MacGregor von Comar (1671-1745). Sie stammte von der Leny Farm in Strathyre. Das Paar bekam vier Söhne; James Mor MacGregor (1695-1754), Ronald (1706-1786), Coll, dieser 1735 starb und Robert (1715-1754), bekannt als Robin Oig oder Young Rob.

Rob Roy ist 18 Jahre alt, als er sich gemeinsam mit seinem Vater und weiteren Schotten dem Jakobitenaufstand von 1689 anschloss. Die Jakobiten oder Jakobiter waren Anhänger der im Exil lebenden Thronprätendenten, Personen die Anspruch auf den Thron erhoben. Diese kamen aus dem Haus Stuart, einer Herrscherdynastie, die seit 1371 die Könige Schottlands stellte. Dieser Aufstand wurde von John Graham 1st Viscount Dundee (1648-1689) geführt. Er war Unterstützer des Königs James II., der 1688 abgesetzt wurde und fliehen musste.

John Graham war zunächst siegreich, wurde jedoch 1689 getötet und der Aufstand zum Teil niedergeschlagen. Der Vater von Rob Roy kam in Haft. Man verurteilte ihn wegen des Hochverrats. Seine Mutter erkrankte schwer und starb, bevor man seinen Vater aus der Haft entlassen hatte.

1716 zog Rob Roy nach Glen Shira, wo er bei John Campbell 2nd Duke of Argyll Schutz fand. Hier durfte sich Rob Roy ein Haus bauen, das er jedoch nur gelegentlich nutzte. Im Juli 1717 wurden Rob Roy und der gesamte MacGregor-Clan von den Vorteilen des Gesetzes Indemnity Act 1717 ausgeschlossen. Dieses Gesetz wurde 1717 beschlossen, nachdem viele Jakobiter gefangen genommen wurden. Die wegen Hochverrats verurteilten Personen wurden zum Tode verurteilt. Einige wurden hingerichtet, aufgrund dieses Gesetzes die meisten jedoch freigelassen.

Am 10. Juli 1719 kommt es zur Schlacht von Glen Shiel, einem Kampf zwischen den Jakobiten und den Regierungstruppen. Die Jokobiten wollten wieder jemanden aus dem Haus Stuart auf den Thron bringen. Dabei wurden sie von den Spaniern unterstützt.

Robert Roy MacGregor zog nach Loch Doine, lieh sich Geld um seine Viehherde zu vergrößern. Durch einen seiner Hirten verlor er das Geld. Dieser machte sich mit dem Geld auf und davon. Rob Roy hatte nun eine Menge Schulden und wurde als Gesetzloser gebrandmarkt. Seine Familie wurde aus dem Haus vertrieben und sein Heim niedergebrannt. Vom Viehhändler wurde er nun zu einem Viehdieb. Er kam in Haft und wurde 1727 begnadigt. Rob Roy starb am 28. Dezember 1734 im Alter von 63 Jahren.