Gezeigt wird das Leben von Benjamin „Bugsy“ Siegel (1906-1947) und seiner Beziehung zu Virginia Hill (1916-1966). Beide hatten Verbindungen zur organisierten Kriminalität. Der Mobster Bugsy Siegel zählte zu den berüchtigsten und gefürchtetsten Gangstern seiner Zeit. Man beschrieb ihn als attraktiv und charismatisch, was den Gangster auf die Titelseiten verschiedener Zeitungen brachte.

Bugsy Siegel wurde am 28. Februar 1906 als Benjamin Hymen Siegelbaum in Brooklyn, New York City, geboren. Seine Eltern Max Siegel und Jennie Siegel, geborene Riechenthal, waren jüdische Einwanderer aus Letischew, Russisches Kaiserreich. Bereits als Kind machte er Bekanntschaft mit Kleinkriminellen. Die Eltern arbeiten beide für nur sehr magere Löhne.

Er verließ die Schule und schloss sich einer Gang an, die ihr Revier an der Lower East Side, Manhatten, hatte. Seine kriminellen Aktivitäten beschränkten sich zunächst auf Diebstähle, bis er den Gangster und Geschäftsmann Moe Sedway (1894-1952) traf, mit dem er verschiedene Leute erpresste, um so an Geld zu kommen. Bugsy Siegel war bereits vorbestraft, bewaffneter Raub, Vergewaltigung und sogar ein Mord wurde ihm nachgesagt. Die kleine Gruppe widmete sich dem Glücksspiel und Autodiebstählen.

Während seiner Jugendzeit kommt es zu einer Freundschaft mit Meyer Lansky (1902-1983), bekannt als der „Mob Accountant“. Dieser war bereits mit Lucky Luciano befreundet und rekrutierte Bugsy Siegel für ihre Gangsterbande. Beide wurden bekannt, als sie Mitglieder verschiedener rivalisierender Banden verschwinden ließen, wobei man auch Morde nicht ausschließen kann. Sie klauten die Schnapsladungen der konkurierenden Gangs.

Bugsy Siegel zögerte nie als Gefahr drohte, ihm wurde sehr viel Mut nachgesagt. Er war auch ein Jugendfreund von Al Capone (1899-1947). Als es einen Haftbefehl gegen Capone wegen einer Mordanklage gab, durfte sich dieser bei einer Tante von Bugsy Siegel verstecken. Der Mobster verdiente nun sehr viel Geld, was er auch zur Schau stellte, allein seine auffällige Kleidung. Er kaufte eine Wohnung im Hotel Waldorf Astoria in New York. Seine Jugendliebe Esta Krakower heiratet er am 28. Januar 1929. Das Paar bekommt die beiden Töchter Millicent und Barbara. Die Ehe scheitert und endete 1946.

Ende der 1930er Jahre schickte man Bugsy Siegel nach Kalifornien um hier den kriminellen Aktivitäten nachzugehen. In Hollywood macht er Bekanntschaft mit gefragten Filmstars und Filmbossen. Er hatte mehrere Beziehungen mit Schauspielerinnen. Auch hier hatte er einen Plan, die Filmstudios zu erpressen. Wegen Mordes musste sich Bugsy Siegel 1941 vor Gericht verantworten. Der Prozess erlangte Aufmerksamkeit, da man ihn bevorzugt behandelte. Ein Jahr darauf wurde er aufgrund mangelnder Beweise freigesprochen.

1945 zog es ihn nach Las Vegas und suchte nach neuen illegalen Geschäften. Er kauft ein Kasino, baut es um und nennt es „The Flamingo Hotel“. Finanzielle Unterstützung fand er bei seinen Freunden der Cosa Nostra. Aus anfänglich einer Million wurden nun jedoch sechs Millionen Dollar, die er sich geliehen hatte. Als das Hotel floppte, wollte man ihn aus dem Weg schaffen. Sein Freund Meyer Lansky versuchte dies zu verhindern, doch er scheiterte. In der Nacht vom 20. Juni 1947 wurde Bugsy Siegel in Beverly Hills ermordet. Dieses Verbrechen bleibt ungeklärt. Nach seiner Ermordung wurde das Flamingo von Moe Sedway und Gus Greenbaum (1894-1958) geleitet. Das Hotel brachte enorme Gewinne.

Seine Partnerin Virginia Hill war vier Tage zuvor nach Paris gereist, was zu Spekulationen führte, sie hätte man gewarnt. Virginia Hill starb am 24. März 1966 im Alter von 49 Jahren, an einer Überdosis Schlafmittel, in der Nähe von Salzburg, Österreich.