Der Film zeigt das Leben des Schöpfers von „Winnie-the-Pooh“, Alan Alexander Milne (1882-1956) und seinem Sohn Christopher Robin Milne (1920-1996).

Winnie-the-Pooh, hierzulande bekannt als Pu der Bär, ist der Name einer literarischen Figur und eines Kinderbuchs von Alan Alexander Milne. Inspiration für das Buch fand er durch ein Stofftier seines Sohnes. Das Buch wurde ein Erfolg und bereits Anfang der 1930er Jahre war Pu der Bär international bekannt.

Alan Alexander Milne wurde am 18. Januar 1882 in Kilburn, London, geboren. Er besuchte eine Privatschule, danach die Westminster School und ab 1900 das Trinity College der Universität Cambridge. Während seiner Schulzeit schrieb er Artikel für eine Studentenzeitschrift. Mit seinem Bruder Kenneth veröffentlichte er Artikel in der Satirezeitschrift Punch. Hier wurde er später stellvertretender Redakteur.

1913 heirat er Dorothy „Daphne“ de Sélincourt. Während des Ersten Weltkriegs diente Alan Alexander Milne als Offizier im Royal Warwickshire Regiment und nach einer späteren Krankheit bei den Royal Corps of Signals. 1916 kam es zu einer Verletzung und er wurde zum Militärischen Geheimdienst berufen. 1919 wurde er aus der Armee entlassen.

Am 21. August 1920 wird sein Sohn Christopher Robin Milne geboren. 1925 kauft er ein Landhaus in Hartfield. In seinem Werk „Peace with Honour“ prangert er den Krieg an, ebenso in seinem später erschienenen Kinderbuch „Once On a Time“. Seine Bücher „Winnie-the-Pooh“, dieses 1926 entstand, gefolgt von „The House at Pooh Corner“ aus dem Jahr 1928, sind eine Sammlung von Geschichten über einen Teddybären, einem Stofftier seines Sohnes. 1924 wurde zudem ein Gedichtband mit dem Titel „When We Were Very Young“ und 1927 „Now We Are Six“ veröffentlicht.

Sein Sohn Christopher Robin war die Grundlage des Charakters, mit gleichen Namen, in seinen Geschichten rund um Pu der Bär. Christopher Robin war ein Einzelkind und wurde von einem Kindermädchen betreut. An seinem ersten Geburtstag bekam er einen Teddybären, den er Edward nannte. Dieser Teddybär und ein echter kanadischer Bär, den Alan Alexander Milne in einem Londoner Zoo sah, dienten als Inspiration für seine Bücher.

Christopher Robin mochte seine Erzieherin, die Farm seines Vaters und natürlich auch den Charakter Christopher Robin, der ihn berühmt machte. Später änderte er seine Meinung gegenüber seinem fiktiven Namensvetter. Nachdem sein Vater verstorben war, kehrte er nie wieder zur Cotchford Farm zurück. Seine Mutter verkaufte das Anwesen. 1948 heiratet er Lesley de Sélincourt, eine Cousine mütterlicherseits. Als sein Vater erkrankt war, besuchte er ihn hin und wieder.

Alle dieser Werke wurden von Ernest Howard Shepard herausgegeben. Die Stofftiere seines Sohnes sind heute im Stephen A. Schwarzman Building in New York ausgestellt. 1953 kam es bei Alan Alexander Milne zu einer Gehirnoperation, was ihn veranlasste sich zur Ruhe zu setzen. Er verstarb am 31. Januar 1956, im Alter von 74 Jahren.

Christopher Robin Milne schreibt in seinem Buch „The Enchanted Places: A Childhood Memoir“ aus dem Jahr 1974 auch etwas über seinen Vater. Er verstarb am 20. April 1996. Seine Tochter Clare, die an Zerebralparese litt, starb 2012 im Alter von 56 Jahren.