Die Serie basiert auf einem Gefängnisausbruch am 6. Juni 2015 aus der Haftanstalt, dem Hochsicherheitsgefängnis Clinton Correctional Facility in Dannemora, New York. Die beiden Insassen, der 48-jährige Richard Matt (1966-2015) und der 34-jährige David Sweat wurden bei einer morgendlichen Kontrolle um 5. 17 Uhr als nicht anwesend gemeldet. Richard William Matt saß wegen Mordes und war bekannt für mehrere Gefängnisausbrüche. Er wurde zu 25 Jahren Haft verurteilt. Auch David Sweat war wegen Mordes inhaftiert. Während ihrer Haft waren sie in einem Sonderblock untergebracht, sie hatten Zugang zur Küche, Fernsehgeräten, Telefonen und Duschen.

Beide planten einen Ausbruch und nutzten einen Tunnel.  Mit Werkzeugen die sie vom Gefängnispersonal erhalten hatten, war ihnen die Flucht gelungen. Etwa drei Wochen nach ihrer Flucht konnte Richard Matt in Malone, New York, aufgespürt werden. Hier kam es zu einem Schusswechsel bei dem er am 26. Juni 2015 erschossen wurde. Nur zwei Tage später konnte David Sweat gefasst werden. Die Ermittlungen und die Fahndung nach den beiden Flüchtigen soll etwa 23 Millionen Dollar gekostet haben.

Etwa 150 Meter außerhalb der Haftanstalt fand man den Ausgang des Tunnels. Beiden war die Flucht aus dem Hochsicherheitsgefängnis gelungen. Die Werkzeuge die sie für ihren Tunnel nutzten, brachten sie nach dem Gebrauch wieder zurück. Beide hatten geplant, dass sie die Gefängnisangestellte Joyce Mitchell bei ihrer Flucht unterstützt. Sie entschied sich später dagegen. Sie wurde verhaftet und beschuldigt den beiden Flüchtigen geholfen zu haben. Joyce Mitchell bekannte sich nicht schuldig. Bei einer Verurteilung drohten ihr acht Jahre Haft. Die 51-Jährige wurde zu einer Haft- und Geldstrafe verurteilt und von ihrem Dienst suspendiert.

Ein weiterer Mitarbeiter der Haftanstalt, Gene Palmer, hatte die beiden Männer unterstützt. Er habe zum Teil auch Werkzeuge in die Haftanstalt geschmuggelt. Somit habe er Richard Matt einige Gefälligkeiten erwiesen. Anfangs waren es nur Malutensilien und später kamen gewisse Werkzeuge hinzu. Von einer geplanten Flucht habe er allerdings nichts gewusst. Gene Palmer bewunderte die gemalten Bilder von Richard Matt. Einige dieser Gemälde schmuggelte er aus dem Gefängnis. In seinem Haus wurden später einige dieser Bilder gefunden. Der 57-Jährige kam auf Kaution frei.

Als man ihre Abwesenheit bemerkt hatte folgten erste Fahndungen und man warnte die Bevölkerung vor der Gefährlichkeit der beiden Männer. Auch eine Belohnung für Hinweise wurde ausgelobt. Nach etwa drei Wochen ihrer Flucht konnte man beide aufspüren. Richard Matt starb bei einem Schusswechsel und David Sweat wurde erneut inhaftiert.